La cripta rupestre della Ss. Annunziata si trova a circa mezzo Km di distanza da Lizzano. La chiesetta della SS. Annunziata è considerata un monumento di notevole interesse storico artistico, uno dei più singolari di tutto il territorio pugliese ed un importante santuario rupestre, centro di devozione mariana e meta di pellegrinaggio da parte di tutto il territorio ionico posto a sud-est di Taranto specialmente nel Medioevo.
La cripta è ricavata da una grotta già cenobio basiliano, era ricca di dipinti murali sacri, alcuni di rara bellezza, di epoca non anteriore al secolo XI.
Sulla chiesa rupestre venne, in seguito, eretta la chiesa, fra il IX e il X secolo. Nei secoli XII e XIII si effettuarono alcuni interventi parziali sull'edificio, senza, però, mutarne in maniera rilevante l'aspetto formale e la configurazione spaziale. Tra il.XIV e il XV secolo fu attuata una ristrutturazione generale della cripta e della chiesetta, altri lavori ci furono tra il XVI e il XVII secolo.
Agli inizi del XIX secolo avvenne la totale ristrutturazione dell'edificio ed il rinnovamento delle opere pittoriche. Nella chiesa, un tempo, vi erano non meno di 22 dipinti murali.
A causa di leggende di tesori nascosti, la chiesetta fu sottoposta a saccheggi. L'accesso alla chiesa rupestre è stato ripristinato dal Rotary Club di Manduria in occasione della VI Festa di Fine Vendemmia il 17 novembre 2002.
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